Jocic化学反应

萘乙基醇和和各种亲核分裂氢化在氢氧化钠水溶液里面化学反应受益α-取代羧酸的化学反应。制品 萘乙基醇和可以通过醛与萘乙酸/萘乙酸钠在DMF里面化学反应制得【 Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3435-3438】，此原理可以有效避开慢慢地来进行醛和碘甲烷在水溶液状况下的提纯原理时的 芳基缩合副化学反应 。此化学反应非常举足轻重的一个应用领域时可以来进行提纯手连续性氨基酸。 1971年Wilkinson ( Synthesis 1971, 131. ) 引述了Jocic化学反应的简要, 并特别简述了来进行此化学反应和相接的祖母核分裂氢化化学反应提纯杂环。

化学反应催化反应

此化学反应催化反应如Snowden ( Org. Lett. , 2006, 8 , 5881 )所说，构成了一个偕吡啶苯酚里面间本体。由于化学反应勉强在质子连续性溶剂里面开展，Snowden可推测在构成环氧化物的步骤里面是SN 1催化反应， 稳固的硫氯键的断裂更加适度分子结构内的亲核分裂猛攻。

在第二步里面，环氧化物和强亲核分裂氢化或者溶液里面的羟基开展化学反应受益α-取代羧酸（或酸的衍生物）：

环氧开环的步骤里面，明显遵从 SN 2催化反应，并伴随着角形的反转。因此，此化学反应可受益与制品的立本体角形相反的大部分单一的对映异构本体。如E.J. Corey来进行Corey-Bakshi-Shibat a 化学反应 催化萘乙基内酯，进而通过此化学反应受益手连续性的α-氨基酸的原理，里面间受益的手连续性萘乙基醇和和磺酸化钠化学反应，然后钯硫催化受益氨基酸：

化学反应实例

A general, catalytic, and enantioselective synthesis of α-amino acids

E. J. Corey, J. O. Link, J. Am. Chem. Soc. , 1992, 114 , 1906-1908.

reparation of One-Carbon Homologated Amides from Aldehydes or Primary Alcohols

M. K. Gupta, Z. Li, T. S. Snowden, Org. Lett. , 2014, 16 , 1602-1605.

编译自：organic chemistry portal

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